יששכר, בן פנינה וישראל, נולד ביום כ"ב בחשון תש"ה (8.11.1944), בתל-אביב כבן למשפחה שומרת מסורת. משגדל נהיה ילד אוהב ספר, שהתמיד בלימודים לשמם ולא לשם הציון. במאמציו שלא להתבלט בין חבריו, הפך למנהיגם בזכות טוב-לבו ויכולתו להבין את הזולת. סיים את לימודיו היסודיים בבית-הספר "ביל"ו" והמשיך ללמוד בבית-הספר התיכון עירוני-דתי ב', בכיתה התורנית. הוא שקד על לימודים תורניים וגם חילוניים, ביום לימודים שנמשך עד לשעות אחר הצהרים. בבית המשיך ללמוד, "בלע" ספרים ואף מצא זמן לעיסוקים חברתיים. הוא היה חבר בתנועת "בני-עקיבא" וכתלמיד הכיתה השמינית היה חבר בגרעין "גלבוע".יששכר גויס לצה"ל בסוף יולי 1962 והוצב לנח"ל. אחרי שסיים את האימון הבסיסי נשלח לקורס מ"כים, שבמסגרתו גם עבר קורס צניחה. את שירותו בצה"ל קיבל ברצון ובאהבה ומעולם לא התלונן. הוא גם לא סיפר על קשיים בשירות, או על האימונים המפרכים. בסוף ינואר 1965 שוחרר יששכר מהשירות הסדיר, מספר חודשי השירות שנותרו לו נדחו עד לגמר לימודיו באוניברסיטה של תל-אביב, שם התקבל למגמת כלכלה ומנהל עסקים. הוא היה סטודנט מבריק, מוכן תמיד להשקיע מאמצים רבים להשגת מטרותיו ומוכן להתמיד בלימודים ביסודיות בלתי מתפשרת. תמיד ידע לחלק את זמנו ביעילות ומתוך דאגה לכל הקרובים ללבו. הוא היה קשור לאמו ולאביו קשר מיוחד והקפיד מאוד בכבודם. מעולם לא היה עסוק מדי, מכדי לעזור לאמו כאשר נזקקה לו, ונהג לסייע לה, ככל שנדרש, בחיוך ובשמחה. במלחמת ששת הימים השתתף יששכר בקרבות לשחרור ירושלים. הוא השתתף בקרב על בית-הספר לשוטרים ועל גבעת התחמושת והיה בין הראשונים שנכנסו לעיר העתיקה דרך שער האריות. הוא לא הרבה לספר על מוראות המלחמה. רק מכנסיים שנקרעו במכת פגיון, שבדרך נס לא פצע אותו, שימשו עדות לאשר עבר עליו. אחרי המלחמה הוענק ליששכר תואר בוגר בכלכלה והוא המשיך בלימודיו לתואר מוסמך במנהל עסקים. יום אחד, כך קיווה, יסיים את לימודיו, יתבסס, יקדיש עצמו ללימודי ספרות והיסטוריה. יששכר השתלב בעבודה במשרד לייעוץ כלכלי. הכלל "לא המדרש עיקר, אלא המעשה" הוא שהנחהו, וכאשר עמדה לפניו הבחירה בין המשך הלימודים לתואר דוקטור לבין העיסוק ביצירת הקשר הישיר, המעשי, בין העבודה לבין ההחלטות המתקבלות במציאות – בחר בדרך השנייה. בזכות מסירותו, אורך רוחו ויכולתו לשקול ולהחליט תוך ראיית דברים לאשורם, הטילו עליו מעסיקיו יותר ויותר ביצוע פרויקטים. השתתף בחוג לגמרא של בני-עקיבא בתל-אביב. יששכר רצה לעבור להוראה ולחינוך, בגלל חשיבותה הגורלית של מערכת החינוך לעתידנו. לדעתו צריך להפנות להוראה כוחות רעננים ויוזמות חדשות. כשפרצה מלחמת יום-הכיפורים נשלח יששכר לחזית הדרום. את הגשר שעל התעלה חצה ברגל, מהלך לו בנחת, וכשקראו לו חבריו לרוץ השיב להם: "אין צורך. לכל כדור יש כתובת". בליל כ"ו בתשרי תשל"ד (21.10.1973) יצא למארב שאבטח את המעברים על תעלת המים המתוקים בארץ גושן בואכה איסמעיליה. בחגורתו היו התפילין למצוות תפילת-השחר. בהתקלות עם כוח אויב, בערב ההכרזה על הפסקת האש, נהרג. הוא הובא למנוחת-עולמים בבית-העלמין בקרית-שאול. השאיר אחריו אישה ובת, הורים ואח. לאחר נופלו הועלה לדרגת רב-סמל.